Продукция Почему мы Поддержка Производство Безопасность Материалы Новости Регистрация
Вход Связаться

Почему «чистота 99%» не позволяет сравнивать сырьё
Три слепых пятна: метод измерения, примеси, α-форма

В документации на сырьё NMN почти всегда указано «чистота не менее 99%». Однако при измерении той же пробы другим методом число сдвигается на величину до 5.2 пункта, а у двух проб с практически одинаковой чистотой число видов примесей различалось более чем вдвое. К тому же α-форма, которая в организме не работает, не отражается ни в значении чистоты, ни в списке примесей. На результатах измерений четырёх проб разбираем три слепых пятна «чистоты 99%» и то, на что смотреть в документации, чтобы сравнение было корректным.

Суть статьи за 30 секунд

  • «Чистота 99%» меняется вместе со способом измерения. На одних и тех же пробах два метода разошлись на 5.2 пункта.
  • Одинаковая чистота не значит одинаковый состав. У двух проб с чистотой около 97% обнаружено 3 и 7 видов примесей.
  • α-форма, не работающая в организме, в числе не отражается. При химическом синтезе может появиться α-форма с той же молекулярной формулой, что и у β-NMN (вещество, из которого в организме образуется NAD⁺), поэтому уточняйте способ производства и то, указано ли содержание «в пересчёте на β-NMN».

Дальше разбираем эти три пункта по порядку — как три слепых пятна «чистоты 99%». Значения на рис. 1 и рис. 2 получены на четырёх пробах, которые мы приобрели.

Слепое пятно 01

Смените метод — и та же проба сдвинется на 5.2 пункта

Значение чистоты читается только вместе с методом, которым его получили

Начнём с вывода: «чистота 99%» без указания метода измерения не годится как мерило для сравнения. Число меняется в зависимости от того, как измеряли пробу.

Чистоту NMN измеряют в основном двумя методами: ЖХ-УФ (высокоэффективная жидкостная хроматография с УФ-детектированием: компоненты определяют по поглощению ультрафиолета) и ЯМР (ядерный магнитный резонанс: строение молекул изучают в магнитном поле).

Эти два метода видят разное. ЖХ-УФ — это как освещать тёмный склад одним фонариком: компоненты, которые откликаются на этот «свет», то есть на ультрафиолет, видны, а соли, растворители и вода в УФ-области не поглощают, и фонарик их не высвечивает, сколько бы их там ни было. ЯМР, напротив, проводит инвентаризацию всего склада и широко улавливает компоненты, содержащие водород.

Измерение одних и тех же четырёх проб обоими методами дало следующее.

Чистота по методам измерения Чистота четырёх проб, измеренная методами ЖХ-УФ и ЯМР. Проба A — 99.0% и 99.4%, проба B — 97.2% и 92.0%, проба C — 98.3% и 94.4%, проба D — 97.5% и 99.0%. У пробы B разница составляет 5.2 пункта. 90% 93% 96% 100% Проба A +0.4 Проба B −5.2 Проба C −3.9 Проба D +1.5 ЖХ-УФ ЯМР Ось X: 90–100%, не от нуля Чистота по методам измерения Чистота четырёх проб, измеренная методами ЖХ-УФ и ЯМР. Проба A — 99.0% и 99.4%, проба B — 97.2% и 92.0%, проба C — 98.3% и 94.4%, проба D — 97.5% и 99.0%. У пробы B разница составляет 5.2 пункта. ЖХ-УФ ЯМР Ось X: 90–100% 90% 93% 96% 100% Проба A +0.4 Проба B −5.2 Проба C −3.9 Проба D +1.5 Значения — разность ЯМР минус ЖХ-УФ. У пробы B разрыв — 5.2 пункта.
Рис. 1: чистота одних и тех же проб, измеренная двумя методами. Значения — разность ЯМР минус ЖХ-УФ. У пробы B разрыв составляет 5.2 пункта.

У пробы A оба метода дают около 99%. Однако у пробы B метод ЖХ-УФ показывает 97.2%, а метод ЯМР — 92.0%: разрыв в 5.2 пункта. У пробы C расхождение составляет 3.9 пункта.

Главное

Это расхождение — не погрешность измерения. Оно означает, что компоненты, которых не видел фонарик (ЖХ-УФ), становятся видны при инвентаризации (ЯМР). Чем больше разрыв между двумя числами, тем больше «чего-то» без поглощения в УФ-области может содержать проба.

Поэтому, сопоставляя одну «чистоту 99%» с другой, сначала выясните, каким методом получено каждое число. Числа, полученные разными методами, изначально стоят на разных основаниях.

Слепое пятно 02

Разница в чистоте 0.3 пункта — примесей вдвое с лишним больше

Чистота ничего не говорит о том, что представляют собой оставшиеся несколько процентов

Второе слепое пятно: чистота показывает лишь то, какой процент приходится не на NMN. Из чего состоят эти несколько процентов — совершенно отдельная информация.

Для тех же четырёх проб приводим число видов примесей, обнаруженных методом ЖХ-УФ.

Число видов примесей по пробам Виды примесей, обнаруженные методом ЖХ-УФ. Проба A — чистота 99.0%, 1 вид. Проба B — 97.2%, 3 вида. Проба C — 98.3%, 2 вида. Проба D — 97.5%, 7 видов. У проб B и D чистота почти одинакова, но число видов различается: 3 и 7. Проба A Чистота 99.0% 1 вид Проба B Чистота 97.2% 3 вида Проба C Чистота 98.3% 2 вида Проба D Чистота 97.5% 7 видов Пробы B и D близки по чистоте (97.2% и 97.5%), но примесей обнаружено 3 и 7 видов. Число видов примесей по пробам Виды примесей, обнаруженные методом ЖХ-УФ. Проба A — чистота 99.0%, 1 вид. Проба B — 97.2%, 3 вида. Проба C — 98.3%, 2 вида. Проба D — 97.5%, 7 видов. У проб B и D чистота почти одинакова, но число видов различается: 3 и 7. Проба A Чистота 99.0% 1 вид Проба B Чистота 97.2% 3 вида Проба C Чистота 98.3% 2 вида Проба D Чистота 97.5% 7 видов Пробы B и D близки по чистоте (97.2% и 97.5%). Но видов примесей — 3 и 7.
Рис. 2: число видов примесей, обнаруженных методом ЖХ-УФ. Пробы B (3 вида) и D (7 видов) почти одинаковы по чистоте, а число видов различается более чем вдвое.

У пробы B чистота 97.2% и 3 вида примесей, у пробы D — 97.5% и 7 видов. Разница в чистоте — всего 0.3 пункта, а видов обнаруженных примесей более чем вдвое больше. Если выстроить их только по чистоте, обе выглядят практически равноценным сырьём.

Главное

Два материала с близкой чистотой — не «аналоги», а два материала, каждый со своими непроверенными несколькими процентами. Смотрите не столько на само значение чистоты, сколько на то, что и в скольких видах обнаружено в этом остатке.

Слепое пятно 03

α-форма, не работающая в организме, не видна ни в чистоте, ни в списке примесей

Откуда берутся примеси, почти целиком определяет способ производства

Ключ к третьему слепому пятну лежит в способе производства, потому что состав примесей определяется тем, как сырьё получено. Способы получения NMN делятся на три основные группы.

Основные способы получения NMN
ПоказательПолный химический синтезДрожжевая ферментацияФерментативный катализ
Как получаютСобирают химическими реакциямиСинтезируют дрожжамиПревращают ферментативной реакцией
Контроль стереоформыВозможна примесь α-формыТолько β-формаТолько β-форма
Ожидаемые примесиОстатки реагентов и растворителей, α-формаКомпоненты, связанные с культивированиемКомпоненты субстрата и фермента
Что стоит проверитьОстаточные растворители, содержание в пересчёте на β-формуСтадию удаления компонентов культурыОстатки непрореагировавшего субстрата

Таблица не указывает на превосходство какого-либо способа. У каждого способа свой набор ожидаемых примесей, поэтому и проверять нужно разное.

Здесь появляется различие, которого нет ни в значении чистоты, ни в списке примесей, — «α-форма» из строки «контроль стереоформы».

Правая и левая рука — у молекул тоже есть право и лево

Самый короткий путь к пониманию α-формы — собственные руки. В зеркале правая и левая руки выглядят одинаково. Но совместить их не получается. Левая рука не входит в перчатку для правой.

Правая и левая рука В зеркале правая и левая руки выглядят одинаково, но при попытке совместить их большие пальцы направлены в разные стороны, и совпадения не получается. У молекул бывает такое же соотношение, и ферменты организма различают эту разницу. В зеркале они выглядят одинаково Правая рука Зеркало Левая рука Но совместить их невозможно Палец Палец Большой палец направлен в другую сторону: совместить их нельзя. Левая рука не входит в правую перчатку. То же происходит с молекулами: ферменты организма строго различают правую и левую формы. Если форма не подходит, вещество не работает — как и та самая перчатка. Правая и левая рука В зеркале правая и левая руки выглядят одинаково, но при попытке совместить их большие пальцы направлены в разные стороны, и совпадения не получается. У молекул бывает такое же соотношение, и ферменты организма различают эту разницу. В зеркале они выглядят одинаково Правая рука Зеркало Левая рука Но совместить их невозможно Палец Палец Большой палец направлен в другую сторону. Левая рука не входит в правую перчатку. То же происходит с молекулами. Ферменты организма строго различают правую и левую формы. Не подходит форма — не работает, как перчатка.
Рис. 3: существуют молекулы, у которых совпадают и виды атомов, и их число, и порядок связей, а различается только пространственное строение.

С молекулами происходит то же самое. Виды атомов, их число и порядок связей полностью совпадают, а различается только пространственное строение — такие пары молекул существуют, и называют их стереоизомерами. Те, что относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение, — энантиомеры; те, что различаются лишь частью стереоцентров, — диастереомеры.

И ферменты организма строго различают эту разницу. Как и с перчаткой: если форма не подходит, вещество не работает.

На что указывает β в названии «β-NMN»

Буква β, которая стоит в названиях продуктов и в спецификациях как «β-NMN», — это как раз обозначение пространственной формы. У NMN есть β-форма и α-форма, и они относятся друг к другу как аномеры (различие только в одном положении сахара): строение рибозы различается лишь в одной точке.

Различие β-формы и α-формы β-форма встречается в природе, образуется в организме и превращается в NAD. α-форма в природе не встречается, не включается в путь превращения в NAD и образуется вместе с β-формой при химическом синтезе. Молекулярная формула у обеих одинакова: C11H15N2O8P. β-форма Природная форма Образуется в организме, переходит в NAD Ферментный синтез даёт только её α-форма В природе не встречается Не включается в путь перехода в NAD Образуется при химическом синтезе Молекулярная формула одинакова C₁₁H₁₅N₂O₈P Формулы совпадают, поэтому α-формы нет в списке примесей, составленном по формулам. Буква β в названии «β-NMN» указывает именно на эту форму. Различие β-формы и α-формы β-форма встречается в природе, образуется в организме и превращается в NAD. α-форма в природе не встречается, не включается в путь превращения в NAD и образуется вместе с β-формой при химическом синтезе. Молекулярная формула у обеих одинакова: C11H15N2O8P. β-форма Природная форма Образуется в организме, переходит в NAD Ферментный синтез даёт только её α-форма В природе не встречается Не включается в путь перехода в NAD Образуется при химическом синтезе Молекулярная формула одинакова C₁₁H₁₅N₂O₈P Формулы совпадают, поэтому α-формы нет в списке примесей по формулам. β в названии «β-NMN» указывает на эту форму.
Рис. 4: β-форма и α-форма — аномеры, различающиеся в одном положении рибозы. Молекулярные формулы одинаковы, поэтому по значению чистоты и списку примесей эту разницу не увидеть.

В организме образуется и превращается дальше в NAD (кофермент, участвующий в энергетическом обмене клетки) именно β-форма. α-форма в природе не встречается: она образуется вместе с β-формой в ходе химического синтеза и не включается в путь превращения в NAD. В рецензируемых публикациях её так и описывают — как «не обладающий физиологической активностью α-NMN».

При полном химическом синтезе разделить эти формы сложно, и α-форма попадает в продукт. Способы на основе ферментативных реакций и ферментации стереоспецифичны, поэтому дают только β-форму.

Главное

У α-формы та же молекулярная формула, что и у β-формы. Поэтому в списке примесей, составленном по молекулярным формулам, она не появляется отдельной позицией. Даже при «99% в пересчёте на NMN» доля β-формы остаётся отдельной информацией. Признаков, по которым её можно распознать, два: способ производства и содержание «в пересчёте на β-NMN».

Три пункта, которые стоит проверить в документации

Три слепых пятна выше прямо превращаются в три вопроса к поставщику. При сравнении сырья задавайте их в этом порядке.

  1. Каким методом получено значение чистоты?

    Если это число только по методу ЖХ-УФ, компоненты без поглощения в УФ-области в нём не отражены. Чистоту без указания метода бессмысленно ставить рядом с числом другого поставщика.

  2. Что измеряется помимо чистоты?

    Содержание влаги, остаточные растворители, тяжёлые металлы, эндотоксин (пирогенное вещество бактериального происхождения) — фактический объём информации определяется числом и содержанием таких показателей, ведь само значение чистоты не говорит, что представляют собой оставшиеся несколько процентов.

  3. Какой способ производства и указано ли содержание «в пересчёте на β-NMN»?

    Именно отсюда видно, может ли присутствовать α-форма. Способы на основе ферментативных реакций и ферментации стереоспецифичны и дают только β-форму.

Для нашего β-NMN на странице продукта опубликованы, помимо испытания на чистоту, результаты по содержанию влаги, четырём показателям тяжёлых металлов и эндотоксину. Вопросы о способе производства и условиях измерений можно направить через форму связи.

Об этих данных

Рис. 1 и рис. 2 подготовлены нами по аналитическим данным четырёх проб, полученных компанией. Это результаты по конкретным четырём пробам, а не тенденция для всего представленного на рынке сырья NMN. Названия проб и страны производства не указываются.

Цель публикации — не оценка отдельных проб, а две зависимости: значение чистоты меняется в зависимости от метода измерения, а при близкой чистоте число видов примесей может различаться. Используйте это как перечень вопросов при сравнении сырья.

Часто задаваемые вопросы

Достаточно ли надписи «чистота не менее 99%»?

Одного этого числа для оценки недостаточно. Оно меняется в зависимости от метода измерения, а чистота показывает лишь то, какой процент приходится не на NMN, — из чего состоит остаток, это отдельная информация. Проверяйте метод измерения вместе с показателями помимо чистоты: содержанием влаги, тяжёлыми металлами, эндотоксином.

Какое значение верное — по методу ЖХ-УФ или по методу ЯМР?

Верного из них нет: методы видят разное. ЖХ-УФ обнаруживает только компоненты, поглощающие в УФ-области, а ЯМР широко улавливает компоненты, содержащие водород. Если расхождение между двумя числами велико, проба может содержать компоненты без поглощения в УФ-области.

Как узнать, присутствует ли α-форма?

У α-формы та же молекулярная формула, что и у β-формы, поэтому в списке примесей, составленном по молекулярным формулам, она не появляется отдельной позицией. На практике следует уточнить способ производства: ферментативные и ферментационные способы стереоспецифичны и дают только β-форму. Также проверьте, указано ли содержание в спецификации «в пересчёте на β-NMN», а не «в пересчёте на NMN».

Настоящая статья описывает методы анализа и способы производства сырья. Наш β-NMN поставляется как реагент для научных исследований и не предназначен для демонстрации какого-либо эффекта от приёма.

Спецификация и результаты испытаний β-NMN Реально ли получать NMN из продуктов питания